La República Dominicana y Canadá inician sus relaciones diplomáticas el 22 de abril de 1954, pero ambas naciones mantenían un intercambio comercial y relaciones en términos de inversiones desde el siglo anterior, y en 1914 ya existía un consulado dominicano en la ciudad de Montreal.

Más de una década antes del intercambio oficial de legaciones diplomáticas, ambos países ya habían firmado su primer acuerdo comercial para concederse mutuamente el “trato incondicional de nación más favorecida”, y de esa manera librar de impuestos las importaciones de pescados y granos de trigo provenientes de Canadá, mientras se hacia los mismo con las exportaciones dominicanas hacia Canadá, que en gran parte estaban conformadas por azúcar.

El acuerdo entró en vigor el 22 de enero de 1941 y unos meses más tarde el gobierno dominicano dio a conocer a las autoridades canadienses su interés de establecer relaciones diplomáticas directas con ese país; no obstante, Canadá se estaba expandiendo a un ritmo tan acelerado que no le permitía establecer misiones diplomáticas en todos los países que se lo habían solicitado, y sus autoridades adoptaron una política de no aceptar el establecimiento de nuevas misiones diplomáticas en su territorio si Canadá no estaban en la capacidad de reciprocar la medida. El gobierno dominicano no vuelve a tratar el tema hasta 1945, año en el que abre un Consulado General en la ciudad Ottawa.

Los primeros años de la década de los 50 estuvieron caracterizados por un aumento y una diversificación en el comercio bilateral cuando Canadá logra, mediante las negociaciones del GATT celebradas en Annecy en 1949, que la República Dominicana redujera las tarifas arancelarias para múltiples productos canadienses. Mientras que por otro lado también se habían hecho concesiones a los pescados provenientes de Newfoundland y se había renovado el Acuerdo Internacional del Trigo.

Esos eventos dinamizaron el comercio entre Canadá y la República Dominicana, lo que a su vez consolidó las relaciones entre ambos países y llevó al gobierno canadiense a abrir una oficina comercial en Santo Domingo en 1952, pero no fue hasta 1954 que formalmente se establecieron las relaciones diplomáticas. La Embajada se establece ese mismo año en la ciudad de Ottawa teniendo al Señor Rafael Paíno Pichardo como el primer Embajador Extraordinario y Plenipotenciario de la República Dominicana en Canadá.

No obstante, la Embajada dominicana cierra en 1975, y reabre sus puertas en 1985 por un corto plazo de dos años.

Para finales de los 90, la economía de la República Dominicana experimentaba un crecimiento solido sustentado en sectores que eran claves para las empresas canadienses, como el de manufactura de zonas francas, minero, financiero y el sector eléctrico; ademas de que el país se había convertido en uno de los destinos favoritos para turistas provenientes de Canadá y uno de los mercados más grandes en Centroamérica y el Caribe. Las relaciones bilaterales se habían consolidado y resultaban provechosas para ambos países; para respaldarlas y ampliar el intercambio comercial, asi como para promover las inversiones y la cooperación, ademas de formalizar y fortalecer los lazos políticos, la Embajada de la República Dominicana vuelve a establecerse en la ciudad de Ottawa en el año 1999.